La ville a été construite par les Senese entre les années 1213-1219, sur une butte dominant et surplombant la Cassia Rute. Sa position stratégique a facilité le contrôle des vallées d'Elsa et de Staggia en direction de Florence, l'ennemi historique de Sienne, qui à cette époque étendait rapidement son territoire.
Monteriggioni est sans aucun doute l'une des villes fortifiées italiennes les plus classiques et les plus connues. Au Moyen Âge, sa renommée considérable a conduit le poète estimé Dante à évoquer son «enceinte ronde» dans la Divine Comédie (Enfer, chant XXXI vv. 40-41).

Les murs, presque intacts, couvrent une longueur de 570 mètres et sont alternés par 14 tours et deux portes. Porta Franca face à Sienne et la Porta San Giovanni en direction de Florence.
Les travaux de construction militaire apparaissent physiquement distingués de la zone habitée, qui, bien que confinée à l'intérieur, était mise à part en raison du concept de territoire de respect . À l'époque médiévale, la zone habitée était plus étendue qu'aujourd'hui et avait par conséquent une bande de séparation plus étroite. Aujourd'hui, les banlieues sont essentiellement authentiques.